奥威尔斯合成




奥威尔斯合成(Auwers合成)是苯并呋喃与苯甲醛发生缩合、溴化生成2-溴-2-(α-溴苄基)苯并呋喃酮,然后经醇碱处理重排,转变为黄酮醇的反应。由Karl von Auwers于1908年发现。

由于这个反应对反应物和产物的结构要求都比较高,并且反应物二溴化物比较难制备,产率也不是很高(70%),因此它在有机合成中的应用并不十分广泛。一个应用的例子见下图:

单词 | Auwers synthesis |
释义 |
Auwers synthesis
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奥威尔斯合成![]() ![]() ![]() ![]() 奥威尔斯合成(Auwers合成)是苯并呋喃与苯甲醛发生缩合、溴化生成2-溴-2-(α-溴苄基)苯并呋喃酮,然后经醇碱处理重排,转变为黄酮醇的反应。由Karl von Auwers于1908年发现。 ![]() 由于这个反应对反应物和产物的结构要求都比较高,并且反应物二溴化物比较难制备,产率也不是很高(70%),因此它在有机合成中的应用并不十分广泛。一个应用的例子见下图: ![]()
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Auwers synthesis 奥威尔斯合成![]() ![]() ![]() ![]() The Auwers synthesis is a series of organic reactions forming a flavonol from a coumarone. This reaction was first reported by Karl von Auwers in 1908. The first step in this procedure is an acid catalyzed aldol condensation between benzaldehyde and a 3-oxypentanone to an o-hydroxychalcone. Bromination of the alkene group gives a dibromo-adduct which rearranges to the flavonol by reaction with potassium hydroxide. |
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