亚砜 Sulfoxide




亚砜是含有亚硫酰基(>S=O)官能团的一类有机化合物,可由硫醚氧化得到。常见的亚砜有氯化亚砜、二甲基亚砜、二苯基亚砜等。
亚砜的通式为R-S-R',其中R和R'是有机基团。亚砜中的成键与氧化叔膦(R3P=O)类似,由于电负性差异,S=O键中,硫显正价,氧显负价:
硫原子为四面体结构,有一对孤对电子,类似于sp杂化的碳原子。当硫所连接的两个基团不相同时,就会产生手性,比如甲基苯基亚砜。
有时构型转换所需的能量相当高,室温下的外消旋速率很慢,以至于对映体相对稳定。有些手性的亚砜在医药中有应用,比如埃索美拉唑和阿莫达非。此外,亚砜也被用作手性辅助剂。