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单词 Twist boat
释义

Twist boat

中文百科

环己烷构象 Cyclohexane conformation

(重定向自Twist boat)
椅型环己烷分子。红色为直键氢原子,蓝色为平键氢原子。

环己烷构象主要研究环己烷及其相关衍生物的构象,是构象分析的重要内容。

很早就有人提出环己烷可能不是平面型结构。1890年,德国人赫尔曼·萨克森(Hermann Sachse)提出通过折纸来构建环己烷“对称”和“非对称”结构(即现椅型和船型结构)的方法,从他的文章可以感受出,他已经知晓这些构象有两种不同的氢原子(即现直键氢和平键氢)以及两种椅型结构可能会相互转化,甚至还意识到两种椅型结构的分布可能受环上某些取代基的影响。不过他的文章没有获得化学家的足够重视,一方面是文章的数学成分太多,难以理解,另一方面则是他的文章没有发表到主要的期刊上。1893年仅31岁的萨克森去世,他的研究也就此结束。直到1918年恩斯特·摩尔(Ernst Mohr)用新问世的X射线晶体学技术测定金刚石结构时,才发现所得结构中的基础结构单元正是萨克森预测过的椅型结构,才使环己烷构象研究重新进入焦点之中。

英语百科

Cyclohexane conformation 环己烷构象

(重定向自Twist boat)
A cyclohexane molecule in chair conformation. Hydrogen atoms in axial positions are shown in red, while those in equatorial positions are in blue.

A cyclohexane conformation is any of several three-dimensional shapes that a cyclohexane molecule can assume while maintaining the integrity of its chemical bonds.

The internal angles of a flat regular hexagon are 120°, while the preferred angle between successive bonds in a carbon chain is about 109.5°, the tetrahedral angle. Therefore, the cyclohexane ring tends to assume certain non-planar (warped) conformations, which have all angles closer to 109.5° and therefore a lower strain energy than the flat hexagonal shape. The most important shapes are called chair, half-chair, boat, and twist-boat. The molecule can easily switch between these conformations, and only two of them — chair and twist-boat — can be isolated in pure form.

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更新时间:2025/6/19 5:37:10